Ácido sulfanílico

Que es Ácido sulfanílico

Es un sólido cristalino incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del aire derivado de la sulfonación de la anilina en su forma ácida.

Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 190 °C durante varias horas, se forma primeramente sulfato ácido de anilina, después pierde agua con lo que se obtiene la formación del ácido fenilsulfámico que posteriormente se reordena a ácido sulfanílico.

Uso de Ácido sulfanílico

El sulfato ácido  permite la síntesis de un blanqueador de papel, es decir, un compuesto que  proporciona un brillo óptico o apariencia blanca, ya que neutraliza el color amarillento del papel natural o sin tratar.

El ácido sulfónico actúa como acidulante en soluciones concentradas para litografía, sin causar los problemas de otros ácidos como el ácido fosfórico, que es menos tóxico y menos contaminante que este último.

Se ha probado una solución acuosa de resina de melamina-formaldehído modificada con ácido sulfanílico  en hormigón, mortero o pasta de cemento. El objetivo es reducir el contenido de agua y evitar que la fluidez de la mezcla disminuya con el tiempo sin reducir el tiempo de fraguado.

En el cuerpo humano, las bacterias lo confunden con el ácido p-aminobenzoico, que es un metabolito esencial. Este reemplazo evita que las bacterias  se reproduzcan y mueran.

Otro derivado del ácido sulfanílico, obtenido por condensación con otros compuestos, también tiene propiedades antibacterianas, basadas en su capacidad para desplazar al ácido fólico miembro del complejo vitamínico B.

Se utilizó un derivado del ácido sulfanílico con actividad mucolítica. Es decir, exhibe una licuefacción de mucílagos, para disolver mocos o fluidos biológicos muy viscosos.

Se utilizó ácido sulfanílico diazotizado un derivado que se prepara haciendo reaccionar  ácido sulfanílico con nitrito de sodio para la determinación de bilirrubina.

El sulfato ácido  se utiliza en la síntesis o preparación de varios colorantes, como el naranja de metilo y la tartrazina. Para ello, se diazota, obteniéndose ácido sulfanílico diazotado.

Se utiliza como reactivo en la determinación de diversos compuestos químicos, incluido el nitrito. Derivado

Del ácido sulfanílico, tiene aplicaciones en la industria farmacéutica por su actividad antibacteriana.

Características de Ácido sulfanílico

• Soluble en soluciones acuosas de bases. Insoluble en soluciones acuosas de ácidos minerales.
• Soluble en ácido clorhídrico concentrado.
• Sus propiedades difieren de las de otros compuestos amínicos o sulfonados, siendo parecidas a las de una sal.
• Cuando se calienta hasta su descomposición emite vapores tóxicos de óxidos de nitrógeno y azufre.
• La exposición al ácido sulfanílico puede conducir a síntomas como irritación de la piel, ojos y membranas mucosas.
• Es un compuesto corrosivo.
• El ácido sulfanílico posee cristales blancos formados por láminas ortorrómbicas o monoclínicas.
• Su monohidrato cristaliza en agua en forma de láminas ortorrómbicas.
• Si la cristalización se realiza de manera muy lenta, cristaliza el dihidrato.
• El monohidrato se vuelve anhidro cuando está cerca de 100 ºC.
• Insoluble en etanol, benceno y éter.
• Ligeramente soluble en metanol caliente.
• Por ser un ion dipolar presenta un alto punto de fusión e insolubilidad en solventes orgánicos.